Durant les premiers siècles du Moyen Âge, les bourgades étaient plus nombreuses qu'importantes, pauvres et peu peuplées. Le manque de sécurité routière freinait le développement des villes médiévales, ce qui, par ricochet, empêchait celui du commerce. Hormis une brève reprise sous le règne de Charlemagne, le commerce se limitait aux échanges de biens de première nécessité. Chaque domaine devait être quasiment autosuffisant, produisant le fer, le bois, la laine et le blé nécessaires. Or, sans commerce, point de grandes villes.
Les villes médiévales occupaient, dans une certaine mesure, les sites d'anciennes colonies et municipes romains , tandis que de nouvelles se développaient à proximité d'un château ou d'un monastère. La reprise de la production et du commerce entre le Xᵉ et le XIIIᵉ siècle entraîna un accroissement considérable de la population et de la richesse de ces villes, qui connurent leur apogée dans la seconde moitié du XIVᵉ siècle.
Les villes médiévales étaient entourées de douves et de remparts en pierre ou en brique. Ces remparts étaient flanqués de tours, rondes ou carrées, à la fois défensives et ornementales. Nuremberg, par exemple, en comptait plus de quatre-vingts. L'accès à la ville se faisait uniquement par les portes voûtées, fermées la nuit.
Les villes médiévales se développaient généralement autour d'un château ou d'un monastère, ou suivaient le contour d'une colline ou d'une rive. De ce fait, leurs rues étaient escarpées et sinueuses, et de largeur irrégulière. Le terrain disponible à l'intérieur des remparts étant limité, les rues étaient étroites. Les rues principales menaient aux portes de la ville, seuls points d'accès à celle-ci.
Les rues pittoresques mais encombrées étaient pleines d'obstacles, rendant toute circulation difficile. Des règles d'urbanisme rudimentaires furent donc mises en place. L'une d'elles stipulait que le centre-ville devait comporter au moins une rue dégagée, permettant à un cavalier, une lance en bandoulière, de passer sans être gêné. Tout élément d'un bâtiment gênant le passage de la lance devait être démoli.
Dans les villes médiévales, les maisons reflétaient le rang social de leurs habitants. Les demeures des personnes de haut rang pouvaient ressembler à de petites forteresses, tandis que celles des gens du peuple évoquaient les maisons paysannes, avec une cour et des greniers. En raison de la hausse du prix des terrains intra-muros, les maisons à plusieurs étages voyaient chaque étage dépasser le précédent. Nombre d'entre elles étaient construites en bois et leur toit à deux pans était orné d'un pignon ou d'une tourelle.
Dans les villes médiévales du Sud, les maisons pouvaient avoir des balcons, tandis qu'au Nord, comme en Allemagne, ceux-ci étaient remplacés par l'« erker », une alcôve qui, vue de l'extérieur, ressemblait à un balcon couvert et orné.
La renaissance des villes médiévales fut favorisée par l'essor des corporations . Dès la seconde moitié du XIIe siècle, les corporations étaient pleinement organisées en France et en Italie, et existaient également en Allemagne et en Angleterre, où elles atteindront un niveau d'organisation similaire au siècle suivant. Les membres de ces corporations travaillaient à leur compte et vendaient leurs produits sur le marché.

Dans les villes médiévales, l'organisation des corporations était facilitée par le regroupement des personnes exerçant une même profession dans une même rue. Il y avait ainsi une rue des tanneurs, une rue des selliers, etc. Chaque corps de métier disposait de sa caisse commune, de sa bannière, de son saint patron (saint Joseph pour les charpentiers, saint Crépin pour les cordonniers) et de ses propres statuts. Ces statuts précisaient les conditions d'admission à la corporation, les personnes habilitées à voter à l'assemblée des corporations, etc. Ils visaient également à préserver l'honneur de la corporation en n'autorisant la vente que de marchandises honnêtement fabriquées.
Les villes médiévales pouvaient être autonomes et disposer de leur propre tribunal. De ce fait, elles avaient leurs propres coutumes, leurs propres peines pour les infractions, leurs propres procédures judiciaires et leurs propres lois et ordonnances locales.
Les villes du Moyen Âge ont exercé une influence considérable sur le développement du droit européen, d'abord par leurs coutumes locales, ensuite par l'essor du commerce du droit dans les villes méditerranéennes.
Aujourd'hui, vous pouvez vous faire une idée de la vie dans les villes médiévales en visitant des lieux comme San Gimignano en Italie, Dinan et Biot en France, ou Rothenburg ob der Tauber en Allemagne, qui conservent encore leur atmosphère et leur charme médiévaux.
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